Harley-Davidson празднует свою 50-ю годовщину, выпуская модели 1954 года в юбилейном дизайне. Почему 1954 год, а не 1953 до сих пор остается загадкой. Все последующие годовщины, за точку отсчета, берут 1903 год. В 1958 году Harley-Davidson переименовывает Hydra-Glide в Duo-Glide. И далее до 1965 года сколь ни будь значительных преобразований не было, кроме появления модели оснащенной электростартером и названной Electro-Glide. Кстати, эта модель выпускается и сегодня как большой мотоцикл для туризма.
При комплектации электростартером, с увеличенным по ёмкости аккумулятором, и полным комплектом декоративных элементов Electro Glide весил около 363 килограммов. Что не могло не сказаться на скоростных характеристиках мотоцикла. Конструкторы Harley-Davidson принимают решение добавить мощность двигателей Big-twin, путем увеличения хода поршня на 10%. Крышки цилиндров, у новых моторов, получились похожими на перевернутую совковую лопату, из-за чего и были прозваны (все мотоциклы этого модельного ряда) - Shovelhead. Чем то этот двигатель напоминал Sportster десятилетней давности. Ни кто не мог предвидеть, что последующие 18 лет компания Harley-Davidson будет испытывать огромные трудности и проблемы.
После начала продажи акций в 1965 году Harley-Davidson оказалась втянутой в тяжёлую борьбу с иностранными производителями. Прибыль стремительно падала, и финансовая картина компании выглядела очень и очень плохо. Руководство Harley-Davidson начало искать корпоративных покупателей и стремится к соединению с другой фирмой. В январе 1969 года компания American Machine and Foundry (AMF) покупает контрольный пакет акций Harley-Davidson, и становится фактическим хозяином ведущей мотоциклетной фирмы мира. Новые владельцы компании видят будущее мотоциклетной индустрии в развитии гаммы малых мотоциклов, и совместно с итальянской компанией Aermacchi выпускают одноцилиндровый, с четырехтактным двигателем объемом в 250cm/3, мотоцикл Sprint. Чуть позднее появляется двухтактный. Эти мотоциклы не имели ни чего общего с Harley-Davidson кроме имени. Но тем ни менее они порядочно подпортили репутацию классических харлеев. Дополнительно к этому Harley-Davidson стал терять рынок Big-twin и Sportster. К середине 70х годов обе модели были в неравном положении по сравнению с японскими конкурентами, которые оказались несколько лучше, и значительно дешевле. Немного позднее уровень продаж Sportster увеличился, но качество и цена по-прежнему были не на высоте. Тоже можно сказать и по поводу Big-twin.