Отправляет email-рассылки с помощью сервиса Sendsay

The best Info - Химия: теория и тесты

  Все выпуски  

Бензол



Бензол
2016-12-09 04:41 Шутер
Общая формула: CnH2n+6
Валентный угол: 120°
Тип гибридизации атомных орбиталей атомов Углерода: sp2
Химическая связь: ароматическая - соединение сигма- и пи-связей
Длина связи: C--C составляет 140 нм
Энергия связи: C--C составляет 412 кДж/моль
Номенклатура: тривиальная (толуол, ксилол, кумол); международная - гомологи бензола рассматривают как замещенные исходящие бензола (метилбензол, этилбензол и т.д.)

Общее название ароматических радикалов - арил. Например - фенил:

 

Изомерия гомологов бензола обусловлена изомерией радикалов, их количеством и положением в бензольном ядре:

 

этилбензол

1,2-диметилбензол (o-ксилол)

1,4-диметилбензол (n-ксилол)

1,3-диметилбензол (m-ксилол)

 

Особенности строения бензольного ядра и молекулы бензола

Молекула бензола - плоский шестичленный цикл, в котором все шесть атомов Углерода и шесть атомов Водорода размещены в одной плоскости и создают правильный шестигранник с углом 120°.

Молекула бензола симметричная и неполярная, в ней отсутствуют одинарные и двойные связи, все шесть C--C связей являются сигма-связями с одинаковой длиной связи.

Молекула бензола имеет делокализованную систему пи-электронов (секстет) в ароматическом ядре. Она является основной приметой ароматичности органического соединения. Стойкость бензольного кольца объясняется сопряжением всех шести p-электронов.

Химические свойства бензола

 

Бензол, бензольное ядро стойкое к окислителям. На воздухе горит коптящим пламенем. В кислороде сгорает до CO2 и H2O:

C6H6 + 7,5O2 → 6CO2 + 3H2O

Реакции замещения

+HNO3 (конц.), H2NO4 (конц.) → Нитрование

+Cl2, AlCl3 → Галогенирование

Реакции соединения (присоединения)

+3Cl2(Br2), h v → 

3H2, Pt → 

 

Нитрование - реакция замещения атома Водорода на нитрогруппу NO2. Нитрогруппа - часть молекулы нитратной кислоты HNO3, формулу которой можно записать как: HO--NO2.

 

Получение бензола в промышленности

1. Каталитическая дегидратация гексана:

C6H14 (t.k) → C6H6 + 4H2

2. Каталитическая дегидратация циклопентана:

3. Тримеризация ацетилена: 

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



Природные источники углеводородов
2016-12-10 19:24 Шутер

Природный газ (примерно 90% метана, этан, пропан, бутан). Смежный нефтяной газ (содержит меньше метана, но больше этана, пропана и других углеводородов). Отдельные углеводороды выделяют двумя методами:

1) низкотемпературное фракционирование;

2) абсорбция газов растворителями с последующих фракционированием.

 

Природные источники углеводородов

1. Каменный уголь (способы и основные продукты переработки):

 

Коксование Газификация Гидрирование
Кокс Коксовый газ Каменно-угольная смола Горящие газы Жидкое топливо (топливо)
Аммиак Бензол Другие газы Арены

 

2. Нефть - смесь жидких, газообразных и твердых углеводородов (парафины, циклопарафины, арены). 

 

Первичная переработка нефти Вторичная переработка нефтепродуктов

(40-200 °C) → C5--C11 бензол

(150-250 °C) → C8--C14 лигроин

(180-300 °C) → C12--C18 гасс

(230-350 °C) → C15--C22 газойль

(>350 °C) → C23--... мазут

Фракционная переработка бензола и гаса.

Термический крекинг углеводородов, содержащихся в мазуте и газойле. Высокотемпературный пиролиз (дегидрогенизация циклоалканов и дегидроциклизация алканов - ароматизация) на платиновом катализаторе при t = 600-700 °C. Каталитический крекинг, при этом алканы изомеризуются: H-гексан (AlCl3) изогексан. Риформинг бензина (его ароматизация) 

 

Важным продуктом переработки нефти является бензин. Качество бензина определяют по его стойкости к детонации. Детонация - явление очень быстрого, взрывного сгорания паров вещества в смеси с воздухом во время сжатия.

Количественно детонационную стойкость оценивают при помощи октанового числа. Оно меняется от 0 (принятое для н-гептана, который легко детонирует) до 100 (для изооктана - 2,2,4-триметилпентана, который тяжело детонирует). Чем выше октановое число имеет бензин, тем большее давление он выдерживает без детонации и тем мощнее может работать двигатель.

На современном этапе нужен переход энергетики с такого вида сырья, как нефть и нефтепродукты, природный газ на использование угля, атомной энергии и энергии с альтернативных источников. Необходимо более полно перерабатывать мазут на светлые нефтепродукты.

Экономически неразумно использовать нефть в качестве энергетического сырья. С нее можно получать много ценных и полезных продуктов. Еще Д. И. Менделеев говорил, что "топить можно и ассигнациями".

Сейчас ученые разрабатывают экономически более выгодные методы гидрирования угля с использованием эффективных катализаторов, что позволяет уменьшить температуру и давление процесса. Другим перспективным путем получения синтетического жидкого топлива является его синтез с оксидом углерода (II) и водородом.

CO : H2 = (1 / 1,2 / 1) → алканы, изоалканы, ароматические углеводороды. 

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



Карбоновые кислоты
2016-12-24 02:07 Шутер

Карбоновые кислоты - исходящие углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

 

Классификация карбоновых кислот

 

Количество карбоксильных групп Природа радикала, соединенного с карбоксильной группой Количество атомов Углерода в радикале

Одноосновные (монокарбоновые)

HCOOH

муравьиная (метановая кислота)

CH3COOH

уксусная (этановая) кислота

Двухосновные (дикарбоновые)

HOOC--COOH

щавелевая кислота

HOOC--CH2--COOH

малоновая кислота

Трехосновные (трикарбоновые)

Насыщенные

CnH2n+1COOH

этановая, пропановая...

Ненасыщенные

CH2=CH--COOH

акриловая кислота

Ароматические

Алициклические

Низшие

(низкомолекулярные) метановая, этановая, пропановая...

Высшие

(высокомолекулярные)

C15H31COOH

пальмитиновая

C17H35COOH

стеариновая

C17H33COOH

олеиновая

 

Насыщенные одноосновные (монокарбоновые) кислоты

 

Общая формула: CnH2n+1COOH

Характеристики связей: 

Ослабление связи O--H, отцепление протона

Номенклатура:

- международная (название соответствующего алкана + суффикс -ая и слово "кислота", HCOOH - метановая кислота)

- тривиальная (муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная и т.д.)

Для карбоновых кислот свойственно межмолекулярное взаимодействие благодаря водородным связям:

Создаются ассоциаты (димеры)

 

Виды изомерии

 

Структурная Межклассовая

Карбоновым кислотами изомерные эстеры

Все эстеры в примере изомеры бутановой (масляной) кислоты

 

Карбоновые кислоты: (часть 1) (часть 2) (часть 3) (часть 4)

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



В избранное