Отправляет email-рассылки с помощью сервиса Sendsay

The best Info - Химия: теория и тесты

  Все выпуски  

Алканы



Алканы
2016-12-01 14:01 Шутер
Общая формула: CnH2n+2
Валентный угол: 109° 28'
Тип изомерии: структурная изомерия
Тип гибридизации атомных орбиталей атомов Углерода: sp3
Химические связи: простые (одинарные) σ-связи (сигма связи)
Длина связей: C--C составляет 0,154 нм, C--H составляет 0,109 нм
Энергия связей: C--C составляет 347 кДж/моль, C--H составляет 432 кДж/моль
Номенклатура алканов: метан, етан, пропан, бутан, а дальше название на греческом + суффикс -ан.
Названия одновалентных радикалов: название соответственного алкана с заменой суффикса -ан на -ил.
Метан - бутан - газы, C5H12--C16H34 - жидкости, а с C17H36 - твердые вещества. В гомологическом ряду алканов наблюдается закономерное повышение температур кипения и плавления, увеличение густоты

 

Химические свойства

 

Реакция с разрывом C--H связей

Замещение Водорода на галоген (F, Cl, Br) - галогенирование:

CH4 + Cl2 (h, v) → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 (h, v) → CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2Cl2 (h, v) → CHCl3 + HCl

CHCl3Cl2 (h, v) → CCl4 + HCl

Замещение водорода на нитрогруппу (реакция Коновалова):

C2H6 + HNO3 (разб.) (p, t) → C2H5NO2 + H2O

Расщепление - каталитическая дегидрогенизация, создаются алкены:

CH3--CH2--CH2--CH3 (Cr2O3) → CH3--CH2--CH==CH2 + H2

 

Реакция с разрывом C--C связей

Расщепление (крекинг, пиролиз), создаются алкены:

Горение (полное окисление):

2CnH2n+2 + (3n + 1)O2 → 2nCO2 + (2n + 2)H2O

2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O

Частичное окисление с созданием органических соединений содержащих кислород:

CH4 (O2→ CH3OH

C4H10 (O2) → 2CH3COOH

Изомеризация:

 

Реакции, свойственные для метана

Пиролиз

а) CH4 (t = 1000° C) → C + 2H2

б) пиролиз с одновременным окислением в присутствии водяного пара:

2CH4 + O2 (1500° C) → 2CO + 4H2

2CO + 4H2 - синтез-газ

Как остаточный продукт еще создается ацетилен (этин): 

2CH4 (1500° C) → CH = CH + 3H2

Конверсия 

а) с водяным паром: CH4 + H2O (t) → CO + 3H2

б) с углекислым газом: CH4 + CO2 (t) → 2CO + 2H2

Неполное окисление метана

4CH4 + 2O2 (500° C) → C2H2 + H2O + CO2 + CO + 6H2

 

Получение алканов

1. Природные источники: газ, нефть, уголь, торф, древесина.

2. Синтетические промышленные методы:

а) CH4 получают во время взаимодействия торфа и графита:

C + 2H2 (Ni, t°) → CH4

б) алканы получают с чадного газа и водорода, входящих в состав водяного пара:

nCO + (2n + 1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

CO + 3H2 → CH4 + H2O

3. Лабораторные методы:

а) взаимодействие карбида алюминия с водой:

Al4Cl3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

б) метан получают во время нагревания смеси ацетата натрия гидроксидом (реакция Дюма):

CH3COONa + NaOH (t) = CH4 + Na2CO3

реакция декарбоксилирования

в) алканы получают во время взаимодействия металлического натрия и галогенопроизводных углеводородов (реакция Вюрца):

2CH3--CH2Br + 2Na → CH3--CH2--CH2--CH3 + 2NaBr

Во время использования галогенопроизводных различных алканов создается смесь насыщенных углеводородов:

г) электролиз водяных растворов натриевых или калийных солей углеродных кислот (реакция Кольбе):

2CH3COO- - 2e (I) → C2H6 + 2CO2 (I - электрический ток).

 

Алканы используют

1) в качестве топлива.

2) для производства пластмасс.

3) для получения синтетических моющих средств.

4) изомеры алканов используют в производстве высококачественных бензинов и каучуков.

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



В избранное