Отправляет email-рассылки с помощью сервиса Sendsay

The best Info - Химия: теория и тесты

  Все выпуски  

Основы органической химии (часть 2)



Основы органической химии (часть 2)
2016-11-29 13:42 Шутер

Классификация органических соединений

 

Органические вещества
Ациклические (алифатические) Циклические

Углеводороды 

(CxHy)

Карбоциклические

(CxHy)

Гетероциклические

(CxHyE2)

Насыщенные (алканы)

CH3--CH2--CH3

Ненасыщенные

Алкены

CH2=CH--CH3

Алкадиены

CH2=CH--CH=CH2

Алкины

CH=C-CH3

Алициклические

Ароматические

(арены)

 

Функциональная группа (ФГ) - группа атомов, обуславливающая характерные химические свойства веществ данного класса.

галогены гидроксильн. карбонильн. альдег. карбоксильн. аминогр.

--F, --Cl

--Br, --I

--OH --NH2

 

Функциональное размещение

 

Галогены

CH3--Cl, CH3--Br

Азот

Аминокислоты - 

Амины - CH3--CH2--NH2

Кислород

Кетоны - 

Угольные кислоты - 

Альдегиды - 

Фенолы - 

Спирты - CH3--CH2--OH

 

Гомологический ряд - ряд соединений, представители которых близки по химическим свойствам, характеризуется закономерным изменением физических свойств, имеют однотипную структуру и отличаются друг от друга одной или несколькими -CH2-группами.

Гомологическая разность - группа атомов (CH2), на которую отличается каждый следующий углеводород в гомологическом ряде от предыдущего.

Гомологи - отдельные составляющие гомологического ряда. Первичный, вторичный, третичный и четвертичный атом Углерода - это атом Углерода, соединенный соответственно с одним, двумя, тремя или четырьмя атомами Углерода.

- первичные атомы, вторичные, третичные, четвертичные.

Основы органической химии (часть 1(часть 2) (часть 3(часть 4(часть 5

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



Основы органической химии (часть 3)
2016-11-29 18:12 Шутер

Изомерия - явление, во время которого могут существовать несколько веществ, имеющих одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но отличаются строением молекул.

Различают два основные класса изомеров: пространственные и структурные. 

Пространственная изомерия возникает в результате разного расположения отдельных частей молекул в пространстве (геометрические изомеры) или благодаря наличию в молекуле асимметричного центра - атома Углерода, связанного с четырьмя разными заместителями (оптические изомеры).

Геометрическая изомерия свойственна молекулам, содержащим в себе двойную связь или цикл и разные заместители возле атомов Углерода по разным бокам от площади двойной связи или цикла.

Изменение ориентации заместителей требует разрыва связей (при двойной связи должен происходить разрыв p-связи), например:

 

цис-бутен

(заместители с одной стороны плоской молекулы)

 

транс-бутен

(заместители с разных сторон плоской молекулы)

 

Оптические изомеры - это молекулы, зеркальные отражения которых несовместимы друг с другом (они отличаются, как правая рука от левой).

Структурные изомеры - это изомеры, имеющие разные структурные формулы (порядок объединения атомов в молекуле).

Структурная изомерия

 

Межклассовая

CH3--CH2--CH2--CH2--OH - бутан-1-ол

C2H5--O--C2H5 - диэтиловый эфир

Положение функциональной группы

CH3--CH2--CH2--CH2OH - бутан-1-ол

Разветвление углеродного скелета

CH3--CH2--CH2--CH3 - бутан

Положение двойной (тройной) связи

CH2=CH--CH2--CH3 - бут-1-ен

CH3--CH=CH--CH3 - бут-2-ен

Положение заместителя

 

Основы органической химии (часть 1(часть 2(часть 3) (часть 4(часть 5

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



Основы органической химии (часть 4)
2016-11-29 19:29 Шутер

Взаимное влияние атомов или групп атомов в молекулах органических соединений

1. Присоединение галогеноводородов к пропену по правилу Марковникова (реакция соединения).

Во время присоединения веществ типа HX (где X - галогены, --OH) у несимметричных алкенов атом Водорода присоединяется к, связанному с большим числом атомов Водорода, атому Углерода с кратной связью. X - к атому содержащему наименьшее количество Водорода.

2. Присоединение воды к пропену по правилу Марковникова:

3. Спирты - нейтральные вещества, а реакции со щелочными металлами являются примером проявления спиртами кислотных свойств:

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

C2H5OH - этанол

C2H5ONa - этанолят натрия (этилат натрия)

4. Кислотные свойства у фенолов выражены больше, чем у спиртов. Это доводят реакции фенолов с водными растворами щелочей с созданием солей-фенолятов (одноатомные спирты создают алкоголяты только во время взаимодействия со щелочными металлами):

5. Гидроксильная группа у фенолов сильно активирует бензольное кольцо и помогает реакциям замещения атомов Водорода в орто- и пара-положениях.

6. Все углеродные кислоты - слабые. С увеличением молекулярной массы сила кислот уменьшается. Если заменить атомы Водорода в углеводородном радикале на атомы более электроотрицательного элемента - галогена, сила кислоты, т.е. способность ее молекулы к отцеплению ионов H+, многократно увеличивается.

Все это - результат увеличения полярности связи O--H в результате перераспределения электронной густоты в молекуле под воздействием атома галогена. Перераспределение электронной густоты в молекулах кислот:

 

Углеродная Угольная кислота хлора

7. Реакция анилина с бромом. Благодаря неразделенной электронной паре атома Азота аминогруппа увеличивает электронную густоту в бензольном кольце и активирует его в орто- и пара-положениях. Анилин легко вступает в реакцию с бромной водой:

Основы органической химии (часть 1(часть 2(часть 3(часть 4) (часть 5

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



Основы органической химии (часть 5)
2016-11-30 01:41 Шутер

Классификация химических реакций в органической химии

1. Реакция замещения:

а) замещение Водорода на  галоген (F, Cl, Br, I) - галогенирование:

CH4 + Cl2 (h, v) → CH3Cl + HCl

б) замещение Водорода на нитрогруппу - реакция Коновалова:

C2H6 + NHO3 (разб.) (p. t) → C2H5 -- NO2 + H2O

2. Реакция распада (используют термин "отцепление"):

H3C--CH2--CH3 (Cr2O3→ H2C = CH--CH2 + H2

H3C--CH2--CH3 - пропан

CH--CH2 + H2 - пропилен

Отцепление - каталитическая дегидрогенизация (выделяется водород).

3. Реакция изомеризации (создается изомер):

4. Реакция соединения (чаще используют термин "присоединения"):

а) реакция гидрирования (гидрогенизации) - взаимодействие с водородом:

C2H4 + H2 = C2H6

C2H4 - этилен, C2H6 - этан

б) реакция галогенирования - взаимодействие с галогенами: 

в) реакция с водой - гидратация. Реакция Кучерова (происходит по правилу Марковникова):

Основы органической химии (часть 1(часть 2(часть 3(часть 4(часть 5) 

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



Спирты (часть 1)
2016-12-16 11:25 Шутер

Спирты - гидроксильная группа углеводородов разных видов.

 

Классификация спиртов

 

Количество гидроксильных групп Характер атома Углерода, с которым соединены гидроксильные группы Характер углеводородного радикала

Одноатомные

CH3--CH2--OH

этанол

Двухатомные (гликоли)

этан-1,2-диол

(этиленгликоль)

Трехатомные (триолы)

пропан-1,2,3-триол (глицерин)

Первичные

CH3--CH2--CH2--OH

пропан-1-ол

Вторичные

пропан-2-ол

Третичные

2-метилпропан-2-ол

Алифатические:

насыщенные

CH3--CH2--CH2--OH

пропан-1-ол

ненасыщенные

CH2 = CH--CH2--OH

аллиловый спирт

Ациклические

циклогексанол

Ароматические

фенилметанол

 

Насыщенные одноатомные спирты

 

Общая формула: CnH2n+1OH
Валентный угол:  110°25'
Характеристика связей: C--O и O--H сильно полярные
Энергия связей: O--H составляет 456 кДж/моль, водородных - 20 кДж/моль
Номенклатура: название соответствующего алкана + цифра положения группы OH + суффикс -ол.

Межмолекулярное взаимодействие благодаря водородной связи:

 

Виды изомерии

 

Структурная

Распределение углеродного скелета

CH3--CH2--CH2--CH2--OH - бутан-1-ол

Положение функциональной группы

CH3--CH2--CH2--CH2--OH - бутан-1-ол

Межклассовая

Диэтиловый эфир (этоксиэтан) C2H5--O--C2H5

Метилпропиловый эфир CH3--O--C3H7

Изомеры бутанола

 

Спирты: (часть 1) (часть 2) (часть 3) (часть 4)

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



В избранное