Отправляет email-рассылки с помощью сервиса Sendsay

The best Info - Химия: теория и тесты

  Все выпуски  

Основы органической химии (часть 3)



Основы органической химии (часть 3)
2016-11-29 18:12 Шутер

Изомерия - явление, во время которого могут существовать несколько веществ, имеющих одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но отличаются строением молекул.

Различают два основные класса изомеров: пространственные и структурные. 

Пространственная изомерия возникает в результате разного расположения отдельных частей молекул в пространстве (геометрические изомеры) или благодаря наличию в молекуле асимметричного центра - атома Углерода, связанного с четырьмя разными заместителями (оптические изомеры).

Геометрическая изомерия свойственна молекулам, содержащим в себе двойную связь или цикл и разные заместители возле атомов Углерода по разным бокам от площади двойной связи или цикла.

Изменение ориентации заместителей требует разрыва связей (при двойной связи должен происходить разрыв p-связи), например:

 

цис-бутен

(заместители с одной стороны плоской молекулы)

 

транс-бутен

(заместители с разных сторон плоской молекулы)

 

Оптические изомеры - это молекулы, зеркальные отражения которых несовместимы друг с другом (они отличаются, как правая рука от левой).

Структурные изомеры - это изомеры, имеющие разные структурные формулы (порядок объединения атомов в молекуле).

Структурная изомерия

 

Межклассовая

CH3--CH2--CH2--CH2--OH - бутан-1-ол

C2H5--O--C2H5 - диэтиловый эфир

Положение функциональной группы

CH3--CH2--CH2--CH2OH - бутан-1-ол

Разветвление углеродного скелета

CH3--CH2--CH2--CH3 - бутан

Положение двойной (тройной) связи

CH2=CH--CH2--CH3 - бут-1-ен

CH3--CH=CH--CH3 - бут-2-ен

Положение заместителя

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



Основы органической химии (часть 4)
2016-11-29 19:29 Шутер

Взаимное влияние атомов или групп атомов в молекулах органических соединений

1. Присоединение галогеноводородов к пропену по правилу Марковникова (реакция соединения).

Во время присоединения веществ типа HX (где X - галогены, --OH) у несимметричных алкенов атом Водорода присоединяется к, связанному с большим числом атомов Водорода, атому Углерода с кратной связью. X - к атому содержащему наименьшее количество Водорода.

2. Присоединение воды к пропену по правилу Марковникова:

3. Спирты - нейтральные вещества, а реакции со щелочными металлами являются примером проявления спиртами кислотных свойств:

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

C2H5OH - этанол

C2H5ONa - этанолят натрия (этилат натрия)

4. Кислотные свойства у фенолов выражены больше, чем у спиртов. Это доводят реакции фенолов с водными растворами щелочей с созданием солей-фенолятов (одноатомные спирты создают алкоголяты только во время взаимодействия со щелочными металлами):

5. Гидроксильная группа у фенолов сильно активирует бензольное кольцо и помогает реакциям замещения атомов Водорода в орто- и пара-положениях.

6. Все углеродные кислоты - слабые. С увеличением молекулярной массы сила кислот уменьшается. Если заменить атомы Водорода в углеводородном радикале на атомы более электроотрицательного элемента - галогена, сила кислоты, т.е. способность ее молекулы к отцеплению ионов H+, многократно увеличивается.

Все это - результат увеличения полярности связи O--H в результате перераспределения электронной густоты в молекуле под воздействием атома галогена. Перераспределение электронной густоты в молекулах кислот:

 

Углеродная Угольная кислота хлора

7. Реакция анилина с бромом. Благодаря неразделенной электронной паре атома Азота аминогруппа увеличивает электронную густоту в бензольном кольце и активирует его в орто- и пара-положениях. Анилин легко вступает в реакцию с бромной водой:

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)



В избранное