Первую свою роль в кино – разведчика Шурки в фильме Сурена Шахбазяна"Жду и надеюсь"Олег Меньшиков сыграл в 1980 году, будучи студентом четвертого курса училища. Затем последовали роли второго плана в фильмах "Родня" (1981) Никиты Михалкова и "Полеты во сне и наяву" (1982) Романа Балаяна. Учась на последнем курсе Театрального училища, Меньшиков снялся в фильме Михаила Козакова "Покровские ворота" в главной роли (Костик). Фильм, вышедший на экраны в 1982 году, принес актёру популярность и любовь зрителей.