Всё о цветных металлах и химических веществах. Ванилин и его свойства.
Ванилин (4-окси-3-метоксибензальдегид) C8H8O3 представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Температура плавления ванилина 81-83С, температура кипения 284-285С (в токе СО2).
Легко растворяется в спирте, эфире, хлороформе, сероуглероде, ледяной уксусной кислоте и в горячем лигроине. В 50% спирте ванилин растворим в соотношении 1 : 4, в 70% - 2 : 5, в холодной воде — 1 : 125, в горячей воде — 1 : 20.
Раствор ванилина имеет слабокислую реакцию.
Ванилин содержится в виде глюкозида в плодах ванили.
Перечислим ниже промышленные методы получения ванилина:
- взаимодействие гваякола с муравьиным альдегидом и арильным производным гидроксиламина с последующим разложением образующегося шиффова основания (см. рис. 1);
- конденсация гваякола с хлоральгидратом и последующее окислительное расщепление продукта конденсации (хлоральгидратный метод) (см. рис. 2);
- конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой с последующим разложением продукта конденсации в присутствии окислителей (глиоксиловый метод) (см. рис. 3).
Промышленным способом получения ванилина является также окисление лигнина.
Важнейшие производные ванилина:
- оксим; температура плавления 121-122С;
- семикарбазон; температура плавления 229-232С;
- фенилгидразон; температура плавления 105С;
- 2, 4-динитрофенилгидразон; температура плавления 271С.
Со смесью уксусной и серной кислот ванилин даёт зелёно-синюю окраску, с серной кислотой в спиртовом растворе — зелёную окраску, переходящую при нагревании в винно-красную и фиолетовую, с раствором азотнокислой ртути и с резорцином даёт фиолетовое окрашивание.
Ванилин применяют в пищевой и парфюмерной промышленности, а также для изготовления некоторых медицинских препаратов.
Подробнее http://www.cniga.com.ua/index.files/vanilin.htm