Бен Стиллер родился 30 ноября 1965 года в Нью-Йорке, США, в семье актеров. Отец Бена, Джерри Стиллер, был эстрадным юмористом; мать, Энн Мира, снималась на телевидении. Бен и его сестра Эми учились шоу-бизнесу в семейной атмосфере, подражая маме и папе - сочиняли смешные, как им казалось, приколы и разыгрывали их перед взрослыми. В 10 лет Бен
дебютировал перед камерой: он снялся в гостевой роли в сериале “Кейт МакШейн”, где главную роль играла его мать. В 1976 году мать с отцом купили ему 8-миллиметровую кинокамеру. Бен сразу же зачислил сестру в свои ассистенты и начал снимать самопальное кино, в котором он обычно изобретательно мстил верзилам, донимавшим его на улице. В 1983 году Стиллер окончил школу и поступил в Университет Калифорнии на киноотделение. Продержавшись там год, он решил, что не по
черпнул для себя ничего нового, и потому вернулся в Нью-Йорк и записался на актерские курсы.