Таллинн, находящийся на пересечении всех важных торговый путей, благодаря столь выгодному географическому расположению уже к концу 13 века был принят в Ганзейский Союз - объединение свободных городов, созданное для защиты торговли в Балтийском море.
Торговые пути того времени связывали Таллинн с самыми крупными и влиятельными торговыми городами Европы и России, в том числе с Новгородом и Псковом.
Одна из улочек Старого Таллинна носит название "Vene", что в переводе с эстонского языка означает "Русская". Сегодня одной из достопримечательностей Русской улицы является русская православная церковь Николая Чудотворца. И именно здесь во времена средневековья находился древний торговый двор, основанный купцами из Новгорода для ведения дел в регионе Балтийского моря. Так, благодаря Никольской церкви и новгородскому торговому двору, за улицей закрепилось
название - Русская.
Археологические раскопки, проводимые в Старом Таллинне, убедительно доказывают и тот факт, что торговые суда заходили в таллиннский залив и на несколько столетий ранее. В районе Таллинна археологи обнаружили несколько кладов с монетами IX-XI веков. В кладах находились монеты со всего света: арабские, византийские, среднеазиатские и англосаксонские.
Благодаря успешной торговле и членству в Ганзейском Союзе к 15 веку Таллинн достиг своего наивысшего расцвета. Строительство в городе достигло небывалого размаха, это был воистину "Золотой Век" Старого Таллинна. Именно в то время были возведены здания, которые сегодня относятся к ценнейшим архитектурным памятникам средневековья.