Осенью 1888 года Ульянову было разрешено вернуться в Казань. Здесь он впоследствии вступил в один из марксистских кружков, организованных Н. Е. Федосеевым, где изучались и обсуждались сочинения К. Маркса, Ф. Энгельса и Г. В. Плеханова. В 1924 году Н. К. Крупская писала в «Правде»: «Плеханова Владимир Ильич любил страстно. Плеханов сыграл крупную роль в развитии Владимира Ильича, помог ему найти правильный революционный подход, и потому Плеханов был долгое время окружён для него ореолом: всякое самое незначительное
расхождение с Плехановым он переживал крайне болезненно».
Некоторое время Ленин пытался заниматься сельским хозяйством в купленном его матерью имении в Алакаевке (83,5 десятины) в Самарской губернии, обучая крестьян передовым методам ведения хозяйства, а часто и сам вставая за плуг и другие сельскохозяйственные приспособления. В советское время в этом селе был создан дом-музей Ленина.
Осенью 1889 года семья Ульяновых переезжает в Самару, где Ленин также поддерживает связь с местными революционерами.
По мнению Ричарда Пайпса, в период 1887—1891 молодой Ленин стал, вслед за своим казнёным братом, сторонником «Народной воли». В Казани и Самаре он последовательно отыскивал народовольцев, от которых узнавал сведения о практической организации движения, на тот момент выглядевшего, как законспирированная дисциплинированная организация «профессиональных революционеров».
В 1890 году власти смягчились, и разрешили готовиться экстерном к экзаменам на адвоката. В ноябре 1891 года Владимир Ульянов сдал экстерном экзамены за курс юридического факультета Санкт-Петербургского университета. После этого он изучил большое количество экономической литературы, особенно земских статистических отчётов по сельскому хозяйству.
В период 1892—1893 взгляды Ленина под сильным влиянием работ Плеханова медленно эволюционировали от народовольческих к социал-демократическим. При этом он уже в 1893 году разработал новую на тот момент доктрину, объявившую современную ему Россию, в которой четыре пятых населения составляло крестьянство, «капиталистической» страной. Кредо ленинизма было окончательно сформулировано в 1894 году: «русский РАБОЧИЙ, поднявшись во главе всех демократических элементов, свалит абсолютизм и поведет РУССКИЙ ПРОЛЕТАРИАТ
(рядом с пролетариатом ВСЕХ СТРАН) прямой дорогой открытой политической борьбы к ПОБЕДОНОСНОЙ КОММУНИСТИЧЕСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ».
Как отмечает исследователь Восленский М. С. в своей фундаментальной работе «Номенклатура»,
Главной практической целью жизни Ленина стало отныне добиться революции в России, независимо от того, созрели или нет там материальные условия для новых производственных отношений.
Молодого человека не смущало то, что было камнем преткновения для других русских марксистов того времени. Пусть Россия отстала, считал он, пусть её пролетариат слаб, пусть российский капитализм ещё далеко не развернул всех своих производительных сил — не в этом дело. Главное — совершить революцию!
…опыт «Земли и Воли» показал, что надежда на крестьянство как на главную революционную силу себя не оправдала. Горстка революционной интеллигенции была слишком малочисленна, чтобы без опоры на какой-то крупный класс перевернуть махину царского государства: безрезультатность террора народников продемонстрировала это со всей ясностью. Таким крупным классом в России в тех условиях мог быть только пролетариат, численно быстро возраставший на рубеже XIX и XX веков. В силу его концентрации на производстве и выработанной
условиями труда дисциплинированности рабочий класс являлся тем социальным слоем, который можно было лучше всего использовать как ударную силу для свержения существующего строя.
В 1892—1893 годах Владимир Ульянов работал помощником самарского присяжного поверенного (адвоката) Н. А. Хардина, ведя в большинстве уголовные дела, проводил «казённые защиты».
В 1893 году Ленин приехал в Санкт-Петербург, где устроился помощником к присяжному поверенному (адвокату) М. Ф. Волькенштейну. В Петербурге им были написаны работы по проблемам марксистской политэкономии, истории русского освободительного движения, истории капиталистической эволюции русской пореформенной деревни и промышленности. Часть из них была издана легально. В это время он также разрабатывал программу социал-демократической партии. Деятельность В. И. Ленина как публициста и исследователя развития
капитализма в России на основе обширных статистических материалов делает его известным среди социал-демократов и оппозиционно настроенных либеральных деятелей, а также во многих других кругах российского общества.
По мнению Ричарда Пайпса, Ленин как личность окончательно сложился в возрасте 23 лет, к моменту переезда в Санкт-Петербург в 1893 году:
…этот непривлекательный человек излучал такую внутреннюю силу, что люди быстро забывали о первом впечатлении. Поразительный эффект, который производило соединение в нём силы воли, неумолимой дисциплины, энергии, аскетизма и непоколебимой веры в дело, можно описать только затасканным словом «харизма». По словам Потресова, этот «невзрачный и грубоватый» человек, лишенный обаяния, оказывал «гипнотическое воздействие»: «Плеханова — почитали, Мартова — любили, но только за Лениным беспрекословно шли, как за
единственным бесспорным вождем. Ибо только Ленин представлял собою, в особенности в России, редкостное явление человека железной воли, неукротимой энергии, сливающего фанатическую веру в движение, в дело, с неменьшей верой в себя»
Ряд авторов склонны видеть одной из сторон ещё молодого Ленина жестокость. В качестве доказательства часто приводятся воспоминания В. В. Водовозова о позиции Ленина в отношении голода 1891-92 годов:
Вл. Ульянов… резко и определенно выступил против кормления голодающих. Его позиция, насколько я её сейчас вспоминаю, — а запомнил я её хорошо, ибо мне приходилось не мало с ним о ней спорить, — сводилась к следующему: голод есть прямой результат определенного социального строя; пока этот строй существует, такие голодовки неизбежны; уничтожить их можно, лишь уничтожив этот строй. Будучи в этом смысле неизбежным, голод в настоящее время играет и роль прогрессивного фактора. Разрушая крестьянское хозяйство,
выбрасывая мужика из деревни в город, голод создает пролетариат и содействует индустриализации края… Он заставит мужика задуматься над основами капиталистического строя, разобьет веру в царя и царизм и, следовательно, в свое время облегчит победу революции.
По описанию Максима Горького: «для него рабочий класс — что для кузнеца руда», и даже Ленин — «мыслящая гильотина». Однако Водовозова опровергает А. А. Беляков:
Владимир Ильич не меньше других революционеров страдал, мучился, ужасался, наблюдая кошмарные картины гибели людей и слушая рассказы очевидцев о том, что совершается в далеких, заброшенных деревнях, куда не доходила помощь и где вымирали почти все жители. Везде и всюду Владимир Ильич утверждал только одно, что в помощи голодающим не только революционеры, но и радикалы не должны выступать вместе с полицией, губернаторами, вместе с правительством — единственным виновником голода и «всероссийского разорения»,
а против кормления голодающих никогда не высказывался, да и не мог высказаться.
Да и сам Ленин высказывался по этому вопросу вполне однозначно, не подвергая сомнению необходимость «самой широкой помощи голодающим».
В мае 1895 года Ульянов выезжал за границу, где встретился в Швейцарии с Плехановым, в Германии — с В. Либкнехтом, во Франции — с П. Лафаргом и другими деятелями международного рабочего движения, а по возвращении в столицу в 1895 году вместе с Ю. О. Мартовым и другими молодыми революционерами объединяет разрозненные марксистские кружки в «Союз борьбы за освобождение рабочего класса». Под влиянием Плеханова Ленин частично отступил от своей доктрины, провозглашающей царскую Россию «капиталистической» страной,
объявив её страной «полуфеодальной». Ближайшей целью для него становится свержение самодержавия, теперь в союзе с «либеральной буржуазией». «Союз борьбы» вёл активную пропагандистскую деятельность среди рабочих, им было выпущено более 70 листовок. В декабре 1895 года, как и многие другие члены «Союза», Ульянов был арестован, более года содержался в тюрьме и в 1897 году выслан на 3 года в село Шушенское Енисейской губернии.
С тем, чтобы гражданская жена Ленина, Н. К. Крупская, могла последовать за ним в ссылку, ему пришлось в июле 1898 года зарегистрировать свой брак с ней. Так как в России того времени признавались только церковные браки, Ленину, на тот момент уже бывшему атеистом, пришлось обвенчаться в церкви, официально обозначив себя, как православного.
В ссылке он написал по собранному материалу книгу «Развитие капитализма в России», направленную против «легального марксизма» и народнических теорий. Во время ссылки было написано свыше 30 работ, налажена связь с социал-демократами Петербурга, Москвы, Нижнего Новгорода, Воронежа и других городов. К концу 90-х годов под псевдонимом «К. Тулин» В. И. Ульянов приобрёл известность в марксистских кругах. В ссылке Ульянов консультировал по юридическим вопросам местных крестьян, составлял за них юридические документы.